Paul Sperry började kratsa och rista med sin pennkniv i sulorna på sina gummiskor 1935.  Allt  för att få fram ett mönster som gav mer grepp och började sedan producera skor baserade på sina egna. Resultatet blev världens första och mest långlivade båtsko! Top-Siders ingår numera i samma företagsfamilj som Keds och Tommy Hillfiger.